Pinar del Rio ist die Hauptstadt der gleichnamigen Provinz und liegt im Westen Cubas, ca. 150km von Havanna entfernt. Sie hat ca. 140.000 Einwohner und liegt am Fluss Rio Guama (der durch die Abholzung jedoch kaum noch Wasser führt und eher einem Abwasserkanal gleicht). Pinar del Rio gilt als die Tabakhauptstadt Cubas. In der Umgebung der Stadt liegen die vielleicht besten Tabakanbaugebiete der Welt.
In der Region von Pinar del Rio werden etwa 80 Prozent der Tabakproduktion Cubas hergestellt. Daneben existiert mit dem Elektrokombinat Ernesto Che Guevara auch industrielle Produktion von exportfähigen Solarmodulen. Die schönsten Kolonialbauten der Stadt stehen an der Hauptstraße Calle Marti. An der Calle Colon stehen drei von Rogelio Perez Cubillas entworfene ungewöhnliche Gebäude. Die Archtitektur der Stadt zeichnet sich durch die im ionischen oder korinthischen Stile verzierten Kapitelle aus. Die Stadt bietet zwar ein paar Sehenswürdigkeiten, aber wohl nur interessant auf dem Weg ins Valle de Vinales, da die Anzahl doch recht begrenzt ist.
1669 wurde Pinar del Rio zunächst als „Nueva Filipina“ gegründet. Die Region war das Siedlungsgebiet der Guanahatabeyes Indianer, die jedoch schnell durch die spanischen Kolonialisten ausgerottet wurden. Im Zuge der Gründung der cubanischen Provinzen wurde die Stadt dann in Pinar del Rio umbenannt. Der Name geht zurück auf den Fluss Rio Guama, an dessen Ufern Pinien wuchsen. Heutzutage gibt es allerdings dort keine Pinien mehr. Die Stadt wuchs schnell und war aufgrund des wertvollen Tabaks auch recht wohlhabend. Im Jahre 1896 wurde die Stadt von General Antonio Maceo besetzt. Es kam zu mehreren Schlachten in der Umgebung, die strategisch wichtig waren für den Sieg im 3. Befreiungskrieg Cubas. Die Erfolge Maceos sollen auch einer der Gründe gewesen sein für den Einstieg der USA in den Unabhängigkeitskrieg. Die USA wollten eine Unabhängigkeit Cubas verhindern und selbst Einfluss gewinnen auf die Insel vor ihrer Küste.
Im Zuge der Revolution verarmte die Region um Pinar del Rio, so dass sie zu einer der ärmsten Regionen Cubas wurde. Grund war vor allem die Enteignung der Großgrundbesitzer und der damit einhergehende Zusammenbruch der Tabakproduktion.Während der Kubakrise rückte die Region um die Hauptstadt ins Blickfeld der Welt, da hier ein Großteil der sowjetischen Raketen stationiert war. Heute ist die Region wieder eine der wohlhabendsten Regionen Cubas. Die Zigarrenproduktion als Exportschlager wurde von der Regierung gefördert. Dies drückt sich auch in der überdurchschnittlich guten infrastrukturellen Anbindung der Region aus: Pinar del Rio wurde an die cubanische Westautobahn (autopista) angeschlossen, an die Eisenbahnlinie und ein regionaler Flughafen wurde gebaut.
Die Kathedrale von Pinar del Rio ist dem Schutzpatron der Provinz geweiht. Sie wurde 1883 eingeweiht und 1914 in den Status einer Kathedrale erhoben. Zurück geht die Kathedrale jedoch auf die Pfarrei San Rosendo, die 1688 vom damaligen Bischof Cubas, Don Diego Evelino de Compostela, gegründet wurde. Die erste Kirche der Pfarrei wurde 1710 erbaut, die jedoch alsbald verfiel. 1763 wurde eine zweite Kirche gebaut, die jedoch auch nicht lange existierte. Danach wurden Gottesdienste teilweise in den Privathäusern der Familie Delgado abgehalten. Erst 1883 erhielt die Stadt wieder mit San Rosendo ein Gotteshaus. Sehenswert ist die Kathedrale bedingt: Sie bietet ein paar Buntglasfenster, die einerseits die Schutzheilige Cubas, die Nuestra Senora de la Caridad del Cobre, zeigt und andererseits die Himmelfahrt Marias. Zudem steht neben dem Hochaltar eine lebensgroße Statue des Heiligen Rosendo.
Der Palacio de Guasch ist das wohl ausgefallenste Gebäude der Stadt. Es wurde 1909 erbaut von einem reichen Physiker, der in dem Gebäude alle die Architektur Stile vereinen wollte, die ihm gefielen. So sind in der Fassade maurische Bögen, gotische Türme und barocke Verzierungen vereint. Seit 1959 beherbergt der Palacio de Guasch das Naturhistorische Museum Museo de Ciencias Naturales „Tranquilino Sandalio de Noda“.
Im Museum können hauptsächlich ausgestopfte Tiere der Region angesehen werden, u.a. dem zunzun Kolibri oder ein 4 Meter langes Krokodil, sowie seltene Pflanzen. Im Innenhof können Skulpturen von prähistorischen Tieren in Originalgröße betrachtet werden.
Im historischen Museum der Stadt wird die Geschichte der Provinz gezeigt. Die Ausstellungsstücke reichen von präkolumbianischen Werkzeugen, über Waffensammlungen aus dem 19. Jahrhundert, Kolonialmöbeln, Gemälden einheimischer Künstler, u.a. von Domingo Ramos, bis hin zu Andenken an den Musiker Enrique Jorrin, dem Vater des Cha-Cha-Cha.
Das Theater der Stadt ist im klassizistischen Stil erbaut und benannt nach dem einheimischen romantischen Lyriker Jose Jacinto Milanes, der in der cubanischen Republik auch Senator war. Gegründet wurde das Theater 1838, damals noch als Theater Lope de Vega. 1880 wurde es dann von Felix del Pino Diaz aufgekauft und grundlegend umgebaut. Es wurde dem Teatro Sauto in Mantanzas nachempfunden. Der opulente, sich über 3 Stockwerke hinziehende Zuschauersaal fasst bis zu 500 Besucher.
Seit 1892 wird in der Casa Garay Likör hergestellt, der Guayabita del Pinar. Der Likör ist ein destillierter Brandy aus der guayaba (Guave). Die Destille kann besichtigt und der Likör auch verköstigt werden.
Die Tabakfabrik ist zentral gelegen in der Stadt. Ihre Fassade ist in hellblau gehalten. Die Säulen sind braun gestrichen und mit Banderolen versehen, so dass sie wie Zigarren aussehen. Untergebracht ist die Fabrik in einem ehemaligen Krankenhaus aus dem 19. Jahrhundert, welches zwischenzeitlich auch als Gefängnis diente und seit 1961 die Zigarrenfabrik beherbergt. In der Fabrica de Tabacos Francisco Donatien arbeiten ca. 250 Zigarrendreher, vor allem Frauen, denen man bei der Arbeit zuschauen kann. In einem Shop können auch Zigarren erworben werden. Karten für die Besichtigung erhält man im Touristen-Informationszentrum, ein spontaner Besuch ist nicht möglich.
Provinz: Pinar del Rio