Nueva Gerona ist die Hauptstadt der Isla de la Juventud, der größten Insel des Archipiélago de los Canarreos. Berühmtheit erlangte der Ort durch sein Gefängnis, in welchem Fidel Castro nach dem mißlungenen Sturm auf die Moncada Kaserne einsaß.
Da die Stadt Nueva Gerona erst relativ spät entstand, ist ihr Grundriss geplanter: Die Straßen sind schachbrettartig angelegt, eine Hauptstraße durchzieht die Stadt und im Zentrum befindet sich ein Platz. Die Stadt liegt am Ufer des Flusses Las Casas. Umgeben ist der kleine Ort von den Hügeln Caballos und Casas. Die Hügel sind zerfressen von Steinbrüchen, in denen Marmor abgebaut wird.
Die Hauptstraße von Nueva Gerona ist die Calle 39. Die Häuser an dieser Straße sind farbenfroh und mit Arkaden ausgestattet. Die meisten Gebäude des öffentlichen Lebens, wie Theater, Kino, Apotheke, Post, Krankenhaus, Bank, Bars und Restaurants sowie die Casa de la Cultura stehen an der Calle 39.
Lange Zeit war die Isla de la Juventud ein Rückzugsgebiet für Piraten. Erst 1828 entstand mit Nueva Gerona die erste größere Siedlung. Die Stadt wurde gegründet von spanischen Siedlern. Diese kamen zusammen mit ihren Sklaven aus den Ländern Südamerikas, die mittlerweile ihre Unabhängigkeit erreicht hatten. Weltweite Berühmtheit erhielt die Insel und ihre Hauptstadt Nueva Gerona dann in den fünfziger Jahren des 20. Jahrhunderts: Die Anstifter des Sturms auf die Moncada Kaserne in Santiago de Cuba, allen voran Fidel Castro, saßen im Stadtgefängnis ein.
Am Parque Central, dem zentralen Platz von Nueva Gerona, steht die Iglesia de Nuestra Senora de los Dolores, die größte Kirche der Stadt. Sie wurde erbaut im Jahr 1853 im klassizistischen Stil. 1926 wurde sie durch einen Wirbelsturm komplett zerstört. Sie wurde drei Jahre später, diesemal im Kolonialstil, neu errichtet.
Ebenfalls am Parque Central steht das ehemalige Rathaus der Stadt, dass heute das Stadtmuseum beherbergt. Es werden vor allem Dokumente und Gegenstände zu Piraten und Freibeutern gezeigt, die lange Zeit die Geschichte der Insel prägten, sowie Fotos und Andenken an die Revolution.
Das Museum de la Lucha Clandestina zeigt Gegenstände und Dokumente aus dem Kampf gegen das Batista Regime.
Das naturwissenschaftliche Museum von Nueva Gerona zeigt die geologische und naturwissenschaftliche Geschichte der Isla de la Juventud. Zum Museum gehört auch ein Planetarium. Es ist das weltweit einzige, von dem man aus sowohl den Nordstern als auch das Kreuz des Südens sehen kann.
Rund 4km südöstlich von Nueva Gerona, an der Straße, die zur Playa Bibijagua führt, einem beliebten schwarzen Sandstrand, steht das berühmteste Gefängnis Cubas mit dem Presidio Modelo. Es wurde erbaut unter dem Machado Regime und ist angelehnt an das Joliet Gefängnis in Illinois, USA. Das Gefängnis besteht aus vier mehrstöckigen, runden Zementblocks mit winzigen Zellen. In der Mitte eines jeden Zementblocks stand ein Wachhaus, von dem man die Gefangenen im Blick hatte. Zwischen Wächtern und Gefangenen kam es zu keinem Kontakt. Die Wächter drehten in unterirdischen Gängen ihre Runden, von denen sie die Gefangenen über sich im Blick hatten. Im Oktober 1953 wurden in das Presidio Modelo auch die Anstifter des Sturms auf die Moncada Kaserne eingeliefert. In Zelle 3859 saß Fidel Castro ein. Trotz Isolationshaft organisierte Fidel Castro von hier aus die revolutionäre Bewegung und verfasste auch in der Zelle seine Verteidigungsrede mit dem legendären Satz „Die Geschichte wird mich freisprechen“. Fidel Castro und seine Kameraden kamen im Mai 1955 durch internationalen Druck frei. Seit 1967 befindet sich ein Museum in dem ehemaligen Gefängnis. Die Gefängnistrakte können teilweise besichtigt werden.
Provinz: Isla de la Juventud